格言の意味

誰にも未来の株価は分かりませんから

底値（頭）で買うことも、天井（尻尾）で売ることもできない。

だから、上昇し始めたタイミングで買い、天井が過ぎたタイミングで売りなさい。

という意味です。
この格言は非常に深いですね。

チャートにあてはめると

日経平均のチャートですが、これで見るとよく分かります。

赤い線で囲んだ箇所が底と天井ですが、これは後で見たから分かることです。
後で見たから分かるのであって、リアルタイムでそのタイミングに売買することは難しいでしょう。

実際はこの次のローソク足で売買できれば良しです。